Dean Winchester foi para o Purgatório no final da última temporada de Supernatural, mas não permanecerá lá por muito tempo. O prazo de um ano se passará em flashbacks e quem o tirará de lá será Benny, um vampiro interpretado por Ty Olsson, um ator de 37 anos que já participou de filmes como: "O dia em que a Terra parou"e "A Saga Crepúsculo - Amanhecer", interpretando Phil (padrasto de Bella Swan).
Essa não será a primeira vez que o ator participa de Supernatural; em 2006 ele interpretou Eli no episódio " Bloodlust", onde fazia parte do "pacote do vampiros bons", que se alimentavam de sangue de vaca.
Mas, Benny não vai apenas ajudar Dean a sair do Purgatório sem consequências, ele permanecerá aqui e é claro causará problemas, uma vez que Dean estará em dívida com ele. Veremos tudo isso em flashbacks e Benny prejudicará a relação dos irmãos em dias atuais. Basta dizer que Dean não será particularmente honesto com Sam com relação aos motivos do vampiro e segundo Ben Edlund, produtor executivo; John Winchester os ensinou que algumas verdades devem ser mantidas em segredo para fins estratégicos.
Ben Edlund também informou que Benny não será totalmente "mau", apesar dos grandes relatórios online sobre o personagem. Na verdade os fãs vão se surpreender ao perceberem que este não será o grande mal para a temporada - há um objetivo, e vários vilões (alguns familiares, alguns não) que estarão à espreita para chegarem a meta, antes dos Winchesters.
O episódio 8x12 " As Time goes By" vai apresentar um personagem importante na história dos Winchesters. Seu nome é Henry WINCHESTER, sim! mais um Winchester que aparecerá para contar um pouquinho do legado dos rapazes. Henry será interpretado pelo ator Gil McKinney (ER). Ele será um avô paterno transportado no tempo até os dias atuais. 
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